Al in 1884 had hij in een brief aan zijn broer Theo laten vallen dat hij graag naar deze stad wilde en sindsdien was het idee niet meer uit zijn gedachten geweest. Hij huurde een kamer van het Nederlandse echtpaar Willem Henricus Brandel en diens vrouw Anna Wilhelmina Huberta op de tweede etage van hun huis.

De eerste weken beviel Antwerpen goed en Vincent schreef vaak aan Theo hoe blij hij was met zijn keuze voor de stad. Vincent vond het heerlijk om de stad te ontdekken: wandelen langs de kaaien bij het water, verschillende kerken bezichtigen en naar de musea. Vincent bezocht diverse kunsthandelaren in de hoop zijn werk aan de man te kunnen brengen. Maar Antwerpen bracht niet de gewenste verkopen van zijn werken en Vincent moest Theo continue om geld smeken om te kunnen overleven.

In januari 1886 schreef Vincent zich in voor een tekencursus naar antieke sculptuur aan de kunstacademie. Daar volgde hij ook korte tijd een schildercursus bij Charles Verlat. Bovendien schreef hij zich in bij twee tekenclubs om daar 's avonds naar model te tekenen. 

Ondertussen kreeg Vincent allerlei problemen met zijn gebit, vermoedelijk veroorzaakt door zijn ongezonde levensstijl; Vincent at slecht, leefde vaak alleen water en brood en rookte veel pijp. Als oplossing liet hij veel ‘‘kwade tanden afknippen".

De lessen op de academie zouden eind maart 1886 eindigen maar dat hield Vincent niet vol. Op 28 februari verliet hij Antwerpen, om zich in Parijs verder te ontwikkelen als kunstenaar, hopende op een plek aan het atelier van kunstenaar Fernand Cormon.

Uit zijn periode in Antwerpen zijn zeven schilderijen en meerdere tekeningen bewaard gebleven.