Op 30 juli 1869 werd Vincent in het bevolkingsregister van Den Haag ingeschreven. Door zijn oom Vincent ‘Cent’ van Gogh (1820–1888) kon hij als jongste bediende aan de slag in de internationale kunsthandel Goupil & Cie. Daar zag Vincent veel kunst en bekwaamde hij zich vol enthousiasme in zijn nieuwe vak. In deze periode van zijn leven, waarover niet zoveel bekend is, had hij onder andere contact met de familie Haanebeek, de familie Tersteeg, de familie Roos bij wie hij in het pension verbleef, en de heer Hillen bij wie hij catechisatie volgde.

Na enkele jaren met succes in de kunsthandel gewerkt te hebben, werd hij overgeplaatst naar het filiaal van Goupil & Cie in Londen. Hoewel Vincent er naar uitkeek om Londen te zien en zijn Engels te verbeteren, vond hij het toch jammer dat hij weg moest uit Den Haag: 

“Nu het bepaald is dat ik weg moet merk ik pas hoe ik aan den Haag gehecht ben.”  Lees de hele brief

Dat hij warme gevoelens had voor de mensen die hij in Den Haag achterliet blijkt uit wat hij later in een brief aan zijn broer schrijft: 

“Theo je kunt niet begrijpen hoe lief allen hier voor mij zijn; dat het mij spijt van zooveel vrienden te moeten scheiden kan je wel denken.” Lees de hele brief

Uiteindelijk zou hij in Londen ook een goede tijd beleven. Na twee jaar in Londen en omzwervingen in Frankrijk, Engeland, België en Nederland keerde Vincent in november 1881 als beginnend kunstenaar terug naar Den Haag. 

Hij kwam speciaal naar Den Haag om van kunstenaar Anton Mauve (1838–1888), die getrouwd was met Vincents nicht Ariëtte ‘Jet’ Sophia Jeanette Carbentus (1856-1894),  les en aanwijzingen in de schilderkunst te krijgen. Na een vruchtbaar verblijf van drie weken keerde hij terug naar zijn ouders in Etten. Dat zou niet lang duren: Vincent kreeg ruzie met zijn vader en dat liep zo uit de hand dat Vincent rechtsomkeer naar Den Haag maakte en weer aanklopte bij Mauve, Vincent vond al snel een eigen atelier. Contacten met andere kunstenaars als Bernardus Johannes Blommers, Théophile de Bock, Jan Hendrik Weissenbruch, Herman van der Weele en de eerder genoemde Mauve speelden een belangrijke rol voor zijn eigen artistieke ontwikkeling. Hij werd buitengewoon lid van kunstenaarsvereniging Pulchri Studio. Van zijn oom Cornelis ‘Cor’ Marinus van Gogh (in de brieven vaak C.M. genoemd)  kreeg hij zijn eerste betaalde opdracht om stadsgezichten te maken. Naast het leven in de stad dat hij maar al te graag weergaf in tekeningen, werkte hij graag in Scheveningen. 

In Den Haag beleefde Vincent een intense periode in zijn kunstenaarschap waarin hij gedecideerd doorwerkte, zonder daar veel geld mee te verdienen. Zijn overtuiging kunstenaar te zijn, altijd veel te moeten leren en zijn vertrouwen om ooit succesvol te zijn, waren in strijd met de harde realiteit van iedere dag waarin hij elk dubbeltje moest omdraaien en zijn levensstijl en werk regelmatig moest verdedigen. Hij was financieel afhankelijk van de bijdragen van zijn broer Theo met wie hij veel schreef. Toen Vincent een relatie kreeg met Clasina ‘Sien’ Maria Hoornik, een zwangere prostituee die hij op straat had ontmoet, kwamen vriendschappen en familierelaties onder druk te staan. Uiteindelijk verliet Vincent in 1883 Den Haag om goedkoper op het platteland van Drenthe te gaan werken. Hij liet zijn geliefde Sien met haar kinderen achter in Den Haag. Ondanks zijn eerdere voornemen met haar te trouwen, zouden ze elkaar nadien nog slechts een keer zien.