Half november 1884 schreef Vincent zijn broer Theo dat hij een bezoek had gebracht aan Anton Kerssemakers (1872-1890). Hij ging hem schilderles geven:

“Gisteren bragt ik juist ’t huis die studie van den watermolen te Gennep, waar ik met plezier aan heb gewerkt – en die me te Eindhoven een nieuwe kennis bezorgd heeft die met alle geweld wil leeren schilderen en bij wie ik een bezoek gebragt heb en we toen zamen op slag zijn begonnen. Zoodat hij s’avonds een stilleven er op had staan en ik de belofte van hem heb hij er een 30tal zal zien te maken dezen winter, waar ik telkens naar zal komen kijken en hem er mee helpen. ’t is een looier die tijd heeft en geld en circa 40 jaar is, dus kan dit iets doenlijkers worden dan Hermans, die evenwel zijn ambitie wel degelijk behoudt en nog even hard werkt als den eersten dag, n.l. haast al zijn tijd er aan geeft.– Deze nieuwe kerel heb ik idee spoedig kleur zal leeren zien.” Lees de hele brief

Toch bleek Kerssemakers de nodige moeite hebben met contrastrijke partijen:

“Ik zal U zeggen wat ik gevoel bij ’t bekijken uwer studies zoo als ze nu zijn. Ik ben er spoedig op uitgekeken en ik zou wenschen juist de schaduwpartijen mijn oog langer trokken. Mysterieuser waren.” Lees de hele brief

Vincent besloot hem drie dagen achtereen les te geven en zich daarbij te concentreren op het clair-obscur.

Behalve aan Kerssemakers gaf Vincent ook schilderles aan Antoon Hermans, Willem van de Wakker en Dimmen Gestel. Het beviel Vincent goed, omdat hij daardoor wat aanspraak had. In ruil voor de lessen betaalden Vincents leerlingen hem in schildersmaterialen, zoals doeken en tubes verf. Tussen Vincent en Kerssemakers ontstond een vriendschap. Ze maakten samen tochten in de omgeving, werkten buiten, bezochten elkaar thuis en ze maakten in 1885 bijvoorbeeld gezamenlijk een driedaagse trip naar Amsterdam en vermoedelijk gingen ze samen ook eens naar Antwerpen.

Als ze geen tijd hadden elkaar te zien correspondeerde Vincent met Kerssemakers over diens werk. Hoewel zij een goede vriendschap moeten hebben gehad, komt Kerssemakers niet meer voor in brieven van Vincent na de Nuenense periode.